Классы органических соединений: быстрый обзор

Органика на ЕГЭ охватывает задания 1–9 (строение, свойства, классификация) и задания 23–24 (цепочки превращений, ОВР), плюс задание 28 (расчётная задача). Всё сводится к тому, чтобы уверенно ориентироваться в классах, знать их ключевые реакции и уметь «собрать» уравнение для расчёта.

Углеводороды

КлассФормулаГибридизацияКлючевые реакции
Алканы$C_nH_{2n+2}$$sp^3$Горение, радикальное замещение (галогенирование, нитрование)
Алкены$C_nH_{2n}$$sp^2$Присоединение ($H_2$, $HX$, $X_2$, $H_2O$), полимеризация
Алкины$C_nH_{2n-2}$$sp$Присоединение (2 стадии); терминальные — осадок с $AgNO_3/NH_3$
Диены сопряжённые$C_nH_{2n-2}$$sp^2$Присоединение 1,2- и 1,4-; полимеризация (каучук)
Арены$C_nH_{2n-6}$$sp^2$Электрофильное замещение: нитрование, галогенирование (кат.)

Терминальные алкины (тройная связь у края цепи) дают жёлтый осадок с аммиачным $AgNO_3$ — реакция на «кислый» атом водорода. Бутадиен-1,3 и изопрен — предшественники синтетического каучука; правило 1,4-присоединения у них — частая тема в задании на механизм.

Кислородсодержащие соединения

КлассГруппаКлючевые реакции
Спирты$-OH$Дегидратация (→ простой эфир или алкен), окисление, взаимодействие с $Na$
Фенол$-OH$ (аром.)Реагирует с $NaOH$ (в отличие от алканолов); фиолетовое окрашивание с $FeCl_3$
Альдегиды$-CHO$«Серебряное зеркало» $[Ag(NH_3)_2]OH$, реакция с $Cu(OH)_2$ (красный осадок при нагреве), окисление → кислота
Кетоны$>C{=}O$Реакцию серебряного зеркала не дают; восстанавливаются до вторичного спирта
Карбоновые кислоты$-COOH$Этерификация со спиртом (кат. $H^+$), реакции с металлами, основаниями, карбонатами
Сложные эфиры$-COO-$Гидролиз: кислотный (обратим) и щелочной — омыление (необратим, образуется соль)
Реакция серебряного зеркала (реакция Толленса): металлическое серебро осаждается на стенках колбы в виде зеркального покрытия.Source: pochemu-kak.ru

Особый случай: муравьиная кислота $HCOOH$ — единственная карбоновая кислота, дающая реакцию серебряного зеркала.

Check yourself
Муравьиная кислота $HCOOH$ — карбоновая кислота, однако единственная из них даёт реакцию серебряного зеркала. Как объяснить это исключение?

Азотсодержащие соединения

Амины ($-NH_2$) — органические основания; реагируют с кислотами с образованием солей. Анилин $C_6H_5NH_2$ — ослабленное основание: неподелённая пара азота делокализована в ароматическое кольцо.

Аминокислоты амфотерны (есть и $-COOH$, и $-NH_2$): реагируют с кислотами и щёлочами. При взаимодействии между собой образуют пептидную связь $-CO-NH-$ с выделением воды.

Quick recall
Чем отличается окисление первичного спирта от вторичного?

Номенклатура и изомерия

Алгоритм IUPAC

1. Найдите главную цепь — самую длинную, содержащую характеристическую группу.

2. Приоритет суффиксов (убывающий): $-COOH > -CHO > C{=}O > -OH > -NH_2 > C{=}C > C{\equiv}C$.

3. Пронумеруйте цепь с конца, ближайшего к характеристической группе.

4. Назовите заместители с локантами: 2-метил-, 3-хлор-…

5. Суффикс: $-ан$, $-ен$, $-ин$, $-ол$, $-аль$, $-он$, $-овая\ кислота$.

Пример: $CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3$ → цепь из 4 атомов, $-OH$ у второго → бутанол-2.

Типы изомерии

Структурная (одна формула, разное строение):

  • Скелетная — разветвление цепи: бутан и 2-метилпропан ($C_4H_{10}$).
  • Позиционная — место кратной связи или функциональной группы: бутен-1 и бутен-2.
  • Межклассовая — разные классы с одной формулой: этанол и диметиловый эфир (оба $C_2H_6O$).

Пространственная:

  • Цис-транс — у алкенов, когда при каждом атоме двойной связи стоят два разных заместителя.
  • Оптическая — у $sp^3$-атома C с четырьмя разными заместителями (хиральный центр); зеркальные изомеры — энантиомеры.
Цис-бутен-2 и транс-бутен-2: сравнение пространственного расположения заместителей относительно двойной связи C=C.Source: s-gas.com
Check yourself
Назовите два соединения с молекулярной формулой $C_4H_{10}O$: одно — спирт, другое — простой эфир. К какому типу изомерии они относятся?
Quick recall
Какие три типа структурной изомерии выделяют?

Цепочки превращений (задание 23)

Задание 23 — «осуществите цепочку». Нужно записать уравнение каждого шага с коэффициентами и указанием условий реакции.

flowchart LR A["Алканы"] -->|"дегидрирование"| B["Алкены"] A -->|"галогенирование"| C["Галогеналканы"] C -->|"NaOH водн."| D["Спирты"] B -->|"гидратация"| D D -->|"окисление"| E["Альдегиды"] E -->|"окисление"| F["Карбоновые кислоты"] F -->|"этерификация + ROH"| G["Сложные эфиры"] G -->|"гидролиз"| F
flowchart LR
    A["Алканы"] -->|"дегидрирование"| B["Алкены"]
    A -->|"галогенирование"| C["Галогеналканы"]
    C -->|"NaOH водн."| D["Спирты"]
    B -->|"гидратация"| D
    D -->|"окисление"| E["Альдегиды"]
    E -->|"окисление"| F["Карбоновые кислоты"]
    F -->|"этерификация + ROH"| G["Сложные эфиры"]
    G -->|"гидролиз"| F
Основные генетические связи между классами органических соединений

Типовые маршруты, которые стоит отработать:

Маршрут 1 — алкан → кислота через спирт:

$$CH_4 \xrightarrow{Cl_2,\,h\nu} CH_3Cl \xrightarrow{NaOH(\text{водн.})} CH_3OH \xrightarrow{[O]} HCHO \xrightarrow{[O]} HCOOH$$

Маршрут 2 — через этилен:

$$C_2H_6 \xrightarrow{-H_2,\,t,\,\text{кат.}} C_2H_4 \xrightarrow{H_2O,\,H^+} C_2H_5OH \xrightarrow{[O]} CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH$$

Маршрут 3 — реакция Кучерова:

$$C_2H_2 \xrightarrow{H_2O,\,Hg^{2+}} CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH \xrightarrow{C_2H_5OH,\,H^+} CH_3COOC_2H_5$$

Три ошибки, на которых теряют баллы:

  • Не указать условия реакции (катализатор, температура, давление), когда они обязательны.
  • Перепутать продукты окисления спиртов: первичный → альдегид → кислота; вторичный → кетон (кетон до кислоты обычным окислением не идёт).
  • При щелочном гидролизе сложного эфира написать кислоту вместо соли кислоты.
Check yourself
В цепочке: этан → X → этанол → Y → уксусная кислота определите вещества X и Y.

Расчётные задачи (задание 28)

Задание 28 — задача с развёрнутым решением (уравнение — 2 ПБ, расчёт — 1 ПБ). Без написанного и сбалансированного уравнения баллы за расчёт не начисляются.

Схема 1: расчёт по уравнению реакции

$$n = \frac{m}{M} \quad \text{или} \quad n = \frac{V}{22{,}4\,\text{л/моль}} \quad (\text{при н.у.})$$

По стехиометрическим коэффициентам составьте пропорцию: если на 1 моль реагента образуется 2 моля продукта, то $n(\text{продукта}) = 2 \cdot n(\text{реагента})$.

Если дан выход реакции $\eta\%$:

$$m_{\text{факт}} = m_{\text{теор}} \cdot \frac{\eta}{100}$$

Схема 2: молекулярная формула по продуктам сгорания

При полном сжигании $C_xH_yO_z$:

$$n(C) = n(CO_2), \quad n(H) = 2\,n(H_2O)$$
$$m(O)_{\text{в веществе}} = m_{\text{вещества}} - m(C) - m(H), \quad n(O) = \frac{m(O)}{16}$$

Соотношение $n(C):n(H):n(O)$ → простейшая формула → умножить на $k = \dfrac{M_{\text{молек.}}}{M_{\text{простейшей}}}$ → молекулярная формула.

Схема 3: молекулярная формула по массовым долям

$$n(C):n(H):n(O) = \frac{\omega(C)}{12} : \frac{\omega(H)}{1} : \frac{\omega(O)}{16}$$

Если соотношения получаются нецелыми (например, 1:1,5), умножьте всё на минимальное целое число до целых значений.

Check yourself
При сгорании 4,4 г органического вещества образовалось 8,8 г $CO_2$ и 3,6 г $H_2O$. Найдите простейшую формулу этого вещества.

Тактика на экзамен

  • Качественные реакции — надёжный маркер в задании 4–8: «серебряное зеркало» = альдегид (или муравьиная кислота); фиолетовое с $FeCl_3$ = фенол; осадок с аммиачным $AgNO_3$ = терминальный алкин.
  • В задании 28 уравнение — первым: без него расчёт не засчитают, даже если числовой ответ верен.
  • Правило Марковникова при присоединении $HX$ к несимметричному алкену: атом $H$ присоединяется к более гидрогенизированному атому C (тому, у которого больше атомов $H$).
  • При нахождении формулы по сжиганию не забывайте «вылавливать» кислород в исходном веществе вычитанием масс $C$ и $H$ из общей массы.

См. также

Quick recall
Как правильно написать ответ в задании 28 на ЕГЭ?