недосыпать

У слова 2 омонима — разных значения с разным происхождением. Каждое толкование ниже представлено отдельно.

I

НЕДОСЫПАТЬ , недосыпать чего, насыпать несполна, неполную посудину или меру. В этой лавке всегда недосыпается мера. Песок (в часах) еще недосыпался. Недосыпка ж. отпуск сыпучого тела неполной мерой, насыпка несполна.

II

НЕДОСЫПАТЬ , недоспать, не высыпаться, спать мало, менее чем хочется, менее чем нужно. Такая жизнь, что ночей недосыпаем, куска недоедаем. От недосыпа голова́ болит. С недосыпу, что с похмелья.